La acción se desarrolla en la ciudad de Illinois, en el año 1936. Dos hombres, uno de ellos ya mayor, llevan a cabo el viejo truco de la estafa en un oscuro callejón. La víctima lleva una gran cantidad de dinero que hace que Luther Coleman, el más mayor de los dos, decida retirarse del negocio. Como sustituto, pone a su amigo Hooker para que su camarada le enseñe a dar el "gran golpe".

Ian Cranston, descendiente de Ichabod Crane regresa a Sleepy Hollow ignorando la historia de sus antepasados. El regreso de Ian despierta el espíritu vengativo del jinete decapitado y las muertes empiezan de nuevo a sucederse en el lugar. El recién llegado, debe salvar a su pueblo enfrentándose al asesino para acabar definitivamente con la pesadilla.