Cuatro Gángsters de Chicago desplaza la leyenda de Robin Hood a los suburbios del Chicago de la Gran Depresión. Allí, Robbo (Frank Sinatra) – jefe de la zona Norte – espera conseguir ventaja en su lucha por el poder frente a su rival mafioso Guy Gisborne (Peter Falk). Robbo se considera a sí mismo como el último Robin Hood, el cual mediante tapaderas de negocios filantrópicos estafa a los ricos, se queda su parte y luego se lo da a los pobres. Dean Martín, Sammy David Jr., Bing Crosby y Barbara Rush se unen a la mareante diversión mafiosa. El jazz de Sammy Cahn y James van Heusen (incluyendo el clásico de Sinatra My Kind Of Town) es el acompañamiento perfecto para este reparto de lujo. Chicago será tu tipo de ciudad, una vez que compartas la música y el espectáculo de los Cuatro Gángsters de Chicago..

Comedia que tiene como eje central una importante carrera de coches. Varios personajes se reúnen para competir en una importante carrera automovilística transcontinental denominada Cannomball. El motivo de la carrera es atravesar de costa a costa los Estados Unidos y no existe ningún tipo de reglas ni normas. Los concursantes harán todo lo posible para ganar la competición y utilizarán toda clase de trucos para acabar con sus contrincantes.

Coches, enormes camiones, persecuciones y un largo listado de caras conocidas son los ingredientes básicos de esta divertida comedia, que es la segunda parte de la divertida y desenfrenada Los locos del Cannoball.