Warren Schmidt (Jack Nicholson) se encuentra en varias encrucijadas al mismo tiempo. Para empezar, se acaba de jubilar tras trabajar durante toda su vida en la empresa de segurosy ahora se siente completamente perdido. Además, su única hija Jeannie (Hope Davis) está a punto de casarse con un necio. Y su mujer Helen, con la que llevaba 42 años casado, ha muerto repentinamente...

Danny Wright también se halla en Ciudad de Méjico por negocios, aunque se trata de un tipo de negocios plenamente distinto. Danny vive en Denver con su esposa Bean, y aunque puede que financieramente acusen problemas, entre ellos hay una sensualidad juvenil que contradice diez años de matrimonio. Danny atiende en Ciudad de Méjico una oportunidad de negocio cuyo resultado podría constituir la diferencia entre poder solventar todos sus problemas financieros o caer en una deuda e inseguridad todavía mayores.