Rosie es una madre soltera de 40 años que vive en Los Ángeles. Su vida no le está yendo exactamente como había planeado: "Adelante, chica", el programa de televisión que produce, tiene serios problemas; el sexista de su jefe, Marty, quiere reemplazarlo con un reality, y su ayudante Jeannie está dispuesta a sabotearla. Las cosas en casa no van mucho mejor.

La película, ambientada en un barrio de las afueras de Nueva York, es la historia de Paulie, y las preocupaciones de éste, a una semana de casarse con su novia embarazada Sue. Las ideas de la madurez, la paternidad y la responsabilidad que conlleva aparecen como los temas que hilan este film sobre varios hombres que se enfrentan a los cambios que están ocurriendo en sus vidas. Paulie ha escogido a sus cuatro mejores amigos para acompañarle en el gran día, pero cada uno tiene sus propios problemas, causados por las futuras nupcias. El hermano de Paulie, Jimbo no quiere aceptar su infertilidad, el primo Mike está obsesionado con una de sus exnovias, mientras que otro de los amigos de Paulie, Tc, se marchó misteriosamente de la ciudad hace ocho años, y ha vuelto para admitir su homosexualidad ante sus amigos, algo que sabe que debe hacer aunque sea a regañadientes. Dez, el único de la pandilla que se ha casado y que ha tenido hijos, quiere revivir sus días de gloria y volver a juntar al grupo de música que tuvieron en el instituto.