En el mundo glamoroso de la ciudad de Nueva York, Rebecca Bloomwood es una chica muy divertida y muy buena haciendo compras demasiado buena quizás-. Sueña con trabajar su revista de moda favorita, pero no encuentra el modo de meter la cabeza hasta que irónicamente consigue un trabajo como columnista en una revista económica publicada por la misma compañía.

Dos íntimas amigas se convierten en rivales acérrimas al fijar la misma fecha para sus bodas. Ninguna de las dos cederá a cambiar la fecha de sus enlaces provocándose una... guerra de novias.

Mary Fiore es una prestigiosa planificadora de bodas. Sus trabajos son excelentes, pero para lograr eso hace falta mucho tiempo, por lo que Mary tiene su vida sentimental totalmente descuidada. Pero cuando parece haber encontrado al hombre de su vida, y haber resuelto su problema, resulta que es uno de sus clientes.

Tank (Dane Cook) es un joven especialista en seducir y, sobre todo, en ofender a las mujeres. Y por eso le contratan: ex novios que le pagan para que salga con sus ex-chicas y haga que pasen un rato horrible. Después, tras esa cita espantosa, ellas suelen volver encantadas. Todo va bien hasta que el mejor amigo de Tank, Dustin (Jason Biggs), contrata sus servicios para recuperar a su ex, Alexis (Kate Hudson). Pero la presunta horrible cita no lo es tanto y Tank se enamora de Alexis..

Charlie Hudson y Anna Penn coinciden un fin de semana en el Hotel Plaza de Nueva York. No se conocen pero están ahí por un motivo común: preparar su boda con sus respectivas parejas, que en el último momento les han dejado solos frente a la difícil tarea. Sin sus respectivas parejas pasan tres días juntos planeando los detalles con la ayuda de una colección de extravagantes personajes que acabarán por hacerles dudar del matrimonio y del paso que van a dar. Un fin de semana para planear sus bodas se acabará convirtiendo en un fin de semana de descubrimientos que cambiará sus vidas para siempre...