Una actriz de éxito, y su marido, tendente a recluirse en casa; y el perezoso hermano menor de la actriz, y la compañera de éste, aspirante a novelista. La película se centra en este cuarteto en su decidida, a menudo sorprendente, y frecuentemente hilarante búsqueda de amor en medio de sus carreras, familias, infidelidades, y la siempre amedrentadora búsqueda de parking en las calles de Manhattan.

Cuando en los años 70 la hermana de William se va de casa huyendo del férreo control materno, deja a su hermano adolescente su más preciado tesoro: su colección de discos. El chaval se convierte en un apasionado del rock y comienza a escribir críticas para una revista underground, hasta que ve cumplido su sueño cuando la revista Rolling Stone le encarga cubrir la gira de 1973 de la banda Stillwater. Así, William se embarca en una aventura totalmente nueva para él. Con la ayuda de la dulce Penny Lane, la líder de las “groupios”, William logra ser aceptado en el círculo íntimo del grupo y llega a ser uno más en la vida diaria de la banda.