Ocho días y ocho noches en la vida de un grupo de personas de diferentes generaciones y estilos de vida. Hannah y Paul, un matrimonio cuya convivencia se verá amenazada. Meredith, una soltera vocacional consagrada a su trabajo. Hugh, un solitario, que va de bar en bar contando tristes historias de amor. Gracie y Roger, una pareja que ha encontrado la diversión sexual en una relación clandestina. Joan y Keenas, dos jóvenes que pasan el tiempo soñando en los locales nocturnos de Los Angeles. Sin embargo, tienen algo en común, todos buscan lo mismo: el amor y la amistad.

La película, ambientada en un barrio de las afueras de Nueva York, es la historia de Paulie, y las preocupaciones de éste, a una semana de casarse con su novia embarazada Sue. Las ideas de la madurez, la paternidad y la responsabilidad que conlleva aparecen como los temas que hilan este film sobre varios hombres que se enfrentan a los cambios que están ocurriendo en sus vidas. Paulie ha escogido a sus cuatro mejores amigos para acompañarle en el gran día, pero cada uno tiene sus propios problemas, causados por las futuras nupcias. El hermano de Paulie, Jimbo no quiere aceptar su infertilidad, el primo Mike está obsesionado con una de sus exnovias, mientras que otro de los amigos de Paulie, Tc, se marchó misteriosamente de la ciudad hace ocho años, y ha vuelto para admitir su homosexualidad ante sus amigos, algo que sabe que debe hacer aunque sea a regañadientes. Dez, el único de la pandilla que se ha casado y que ha tenido hijos, quiere revivir sus días de gloria y volver a juntar al grupo de música que tuvieron en el instituto.

Jerry Maguire es uno de los mejores hombres de SMI, una cotizada agencia dedicada a la promoción de deportistas. Su vida es perfecta hasta el día en el que se da cuenta de la importancia que tienen las personas sobre el dinero. Ese día es despedido y abandonado por todos sus amigos. Ahora viene lo más difícil, empezar de cero con un futbolista de segunda categoría como único cliente y una madre soltera como secretaria.