Dos íntimas amigas se convierten en rivales acérrimas al fijar la misma fecha para sus bodas. Ninguna de las dos cederá a cambiar la fecha de sus enlaces provocándose una... guerra de novias.

Tank (Dane Cook) es un joven especialista en seducir y, sobre todo, en ofender a las mujeres. Y por eso le contratan: ex novios que le pagan para que salga con sus ex-chicas y haga que pasen un rato horrible. Después, tras esa cita espantosa, ellas suelen volver encantadas. Todo va bien hasta que el mejor amigo de Tank, Dustin (Jason Biggs), contrata sus servicios para recuperar a su ex, Alexis (Kate Hudson). Pero la presunta horrible cita no lo es tanto y Tank se enamora de Alexis..

Cuando en los años 70 la hermana de William se va de casa huyendo del férreo control materno, deja a su hermano adolescente su más preciado tesoro: su colección de discos. El chaval se convierte en un apasionado del rock y comienza a escribir críticas para una revista underground, hasta que ve cumplido su sueño cuando la revista Rolling Stone le encarga cubrir la gira de 1973 de la banda Stillwater. Así, William se embarca en una aventura totalmente nueva para él. Con la ayuda de la dulce Penny Lane, la líder de las “groupios”, William logra ser aceptado en el círculo íntimo del grupo y llega a ser uno más en la vida diaria de la banda.