Warren Schmidt (Jack Nicholson) se encuentra en varias encrucijadas al mismo tiempo. Para empezar, se acaba de jubilar tras trabajar durante toda su vida en la empresa de segurosy ahora se siente completamente perdido. Además, su única hija Jeannie (Hope Davis) está a punto de casarse con un necio. Y su mujer Helen, con la que llevaba 42 años casado, ha muerto repentinamente...

Sybil Stone es la matriarca y base de la familia Stone, una extrovertida mujer de rompe y rasga que sólo quiere lo mejor para sus cinco hijos. Increíblemente guapa, su cara refleja ahora una reciente nota de fragilidad o de fatiga, lo cual sugiere que quizás Sybil esconda un secreto.