Miles, un divorciado deprimido, aspirante a escritor y apasionado del vino, propone a su viejo amigo Jack, un actor fracasado que está a punto de casarse, hacer un viaje para visitar viñedos y probar vinos antes de su boda. Forman una extraña pareja: Jack es un seductor; Miles, un pesimista. Jack pretende saborear sus últimos días de libertad, Miles sólo aspira a paladear un vino perfecto. Jack se conforma con un Merlot barato, Miles se muere por el perfecto Pinot. De hecho, lo único que tienen en común son sus ambiciones fallidas y la pérdida de la juventud. Jack se enamora como un chiquillo de una experta catadora de vinos y amenaza con cancelar su boda. También Miles tendrá su cita romántica. Ambos se tambalean peligrosa y cómicamente en la crisis de la mediana edad. (FILMAFFINITY)

Warren Schmidt (Jack Nicholson) se encuentra en varias encrucijadas al mismo tiempo. Para empezar, se acaba de jubilar tras trabajar durante toda su vida en la empresa de segurosy ahora se siente completamente perdido. Además, su única hija Jeannie (Hope Davis) está a punto de casarse con un necio. Y su mujer Helen, con la que llevaba 42 años casado, ha muerto repentinamente...