Tom Destry, hijo de un legendario pacificador de la frontera, no cree en los disparos. Debido a esto, es objeto de burlas cuando cabalga por la ciudad de Bottleneck, el feudo personal de Kent. Sus detractores aún se ríen más fuerte cuando Destry contrata al alguacil borracho Wash Dimsdale. Pero las carcajadas disminuyen cuando Destry se pone a prueba con un disparo casual, a pesar de que aborrece las armas de fuego. Frenchy, la cantante del Saloon y chica de Kent, se ofende ante la reacción indiferente de Destry a sus encantos y jura poner en ridículo al nuevo alguacil. Sin embargo es ella quien que se ve humillada públicamente cuando Destry interrumpe una pelea entre Frenchy y Lily Belle. Y es Kent el que frunce el ceño y aguanta que Destry desarmado empiece a acorralar a los pendencieros a base de puñetazos.

Cuatro Gángsters de Chicago desplaza la leyenda de Robin Hood a los suburbios del Chicago de la Gran Depresión. Allí, Robbo (Frank Sinatra) – jefe de la zona Norte – espera conseguir ventaja en su lucha por el poder frente a su rival mafioso Guy Gisborne (Peter Falk). Robbo se considera a sí mismo como el último Robin Hood, el cual mediante tapaderas de negocios filantrópicos estafa a los ricos, se queda su parte y luego se lo da a los pobres. Dean Martín, Sammy David Jr., Bing Crosby y Barbara Rush se unen a la mareante diversión mafiosa. El jazz de Sammy Cahn y James van Heusen (incluyendo el clásico de Sinatra My Kind Of Town) es el acompañamiento perfecto para este reparto de lujo. Chicago será tu tipo de ciudad, una vez que compartas la música y el espectáculo de los Cuatro Gángsters de Chicago..