El jefe mafioso Primo Sparazza ofrece una generosa recompensa a quien liquide a Buddy ‘Aces’ Israel, un mago de tres al cuarto que va a testificar contra la mafia de Las Vegas. El FBI ve la oportunidad de usar al embaucador para atrapar a Sparazza y ofrece protección a ’Aces’ al que custodiarán dos agentes en su refugio de Lake Tahoe.

Cuatro Gángsters de Chicago desplaza la leyenda de Robin Hood a los suburbios del Chicago de la Gran Depresión. Allí, Robbo (Frank Sinatra) – jefe de la zona Norte – espera conseguir ventaja en su lucha por el poder frente a su rival mafioso Guy Gisborne (Peter Falk). Robbo se considera a sí mismo como el último Robin Hood, el cual mediante tapaderas de negocios filantrópicos estafa a los ricos, se queda su parte y luego se lo da a los pobres. Dean Martín, Sammy David Jr., Bing Crosby y Barbara Rush se unen a la mareante diversión mafiosa. El jazz de Sammy Cahn y James van Heusen (incluyendo el clásico de Sinatra My Kind Of Town) es el acompañamiento perfecto para este reparto de lujo. Chicago será tu tipo de ciudad, una vez que compartas la música y el espectáculo de los Cuatro Gángsters de Chicago..