Bud Fox es un ambicioso corredor de bolsa que gracias a su padre, mécanico y jefe del sindicato, y a su esfuerzo, consiguió terminar la carrera universitaria. Su mayor deseo es trabajar con el hombre que más admira, Geeko, un individuo hecho a sí mismo sin escrúpulos y que en poco tiempo ha conseguido reunir una gran fortuna. Gracias a su tesón Bud consigue inntroducirse en el círculo privado de Geeko y colaborar con él en sus negocios.

A Slevin la vida no le va nada bien. Acaban de declarar ruinosa su casa y ha encontrado a su novia en la cama con otro hombre. En un intento de desconectar de todo y salir de Los Angeles una temporada, toma prestado el apartamento de su amigo Nick Fisher en Nueva York. Pero las cosas sólo están a punto de empeorar. En el oculto mundo de los criminales neoyorquinos, los dos mafiosos más respetados y temidos son El Rabino y El Jefe. Anteriormente socios y actualmente enemigos acérrimos, los dos gángsteres viven atrincherados en sus fortalezas, una frente a la otra. A pesar de su poder, los dos están prisioneros de su propia paranoia ya que llevan 20 años sin salir de sus particulares reinos.