Con monos de pintores entran en el concurrido vestíbulo de la sucursal de Wall Street del conocido banco Manhattan Trust. En cuestión de segundos, los cuatro falsos pintores, basándose en un plan estudiado al milímetro, controlan la sucursal, y toman como rehenes a cincuenta personas entre clientes y personal. Dos negociadores especializados en toma de rehenes pertenecientes a la policía de Nueva York, los detectives Keith Frazier y Bill Mitchell reciben la orden de entablar negociaciones con el líder de los atracadores, Dalton Russell, y conseguir la liberación de los rehenes. La Unidad de Servicios de Emergencia (ESU) representada por el capitán John Darius les presta su apoyo y todos están convencidos de poder resolver la situación con relativa rapidez y recuperar el control del banco.

La historia central se centra en Marv, un matón callejero de toda la vida. Cuando Marv acoge en su casa a una diosa de la belleza llamada Goldie, sólo para conservar su cadáver en la cama, peinó la ciudad para vengarse de la pérdida del único amor que había sentido en su corazón. Otra de las historias es la de Dwight, un investigador privado que se empeña una y otra vez en dejar atrás los problemas a pesar de que no consigue deshacerse de ellos. Después de que muera un policía en el casco antiguo de la ciudad, Dwight no se detiene ante nada para proteger a sus amigos entre las damas de la noche. Y finalmente, está la historia de John Hartigan - el último policía honrado de SIN CITY. Su vida profesional está a punto de terminar. En su último caso trata de salvar a una niña de 11 años de las manos del sádico hijo de un senador... con sorprendentes resultados.