Nueva York, años veinte. Los gángsters dominan la ciudad. Sus centros de reunión suelen ser selectos clubes donde se escucha el mejor jazz, como el Cotton Club. Amor, música y crimen, unidos en una sola película.

La familia de Yuri Orlov, nacido en Ucrania antes de la desintegración de la Unión Soviética, emigró a América cuando Yuri era niño, afirmando falsamente ser de ascendencia judía. Es la primera de muchas identidades falsas de Yuri. Sus padres abren un restaurante de comida judía en Brighton Beach, Nueva York. Es allí donde el joven Yuri ve por primera vez a la mujer de sus sueños, la reina de la belleza Ava Cordova. Sin embargo, Ava ignora la existencia de Yuri. Desilusionado con la vida que lleva, trabajando en el agotador restaurante de su padre, Yuri presencia el tiroteo entre gánsters rusos rivales. Tiene la suerte de escapar vivo y es un momento crucial para Yuri. "Te dedicas al negocio del restaurante porque la gente siempre tiene que comer. Ese fue el día en que comprendí que mi destino era satisfacer otra necesidad humana básica ."

Roy y Frank son una pareja de profesionales del timo de poca monta. Lo que Roy, un veterano timador, y Frank, su ambicioso protegido, están "colocando" –digamos vendiendo– últimamente son "sistemas de filtrado de agua", filtros de agua de ocasión comprados por gente confiada que paga diez veces su valor para conseguir falsos premios como coches, joyas y vacaciones en el extranjero… que nunca reciben. Sin embargo, la vida privada de Roy no es tan satisfactoria. Roy, un agorafóbico obsesivo compulsivo (y un fumador empedernido) sin ningún tipo de relación personal, apenas puede mantener la cordura, y cuando sus manías empiezan a poner en peligro su rendimiento como delincuente se ve obligado a buscar la ayuda de un psicoanalista para seguir funcionando. Si bien Roy está buscando una solución rápida su terapia provoca más de lo que él esperaba: la revelación de que tiene una hija adolescente, una hija cuya existencia sospechaba pero que nunca se había atrevido a confirmar. Y lo que es más preocupante, Angela, de 14 años, quiere conocer al padre al que nunca ha visto.