Jack Mabry (Robert De Niro), un oficial de libertad condicional, entabla amistad con Gerald Creeson (Edward Norton), un convicto pirómano que intenta desesperadamente salir de prisión. La mujer de este último, Lucetta (Milla Jovovich), intentará manipular al oficial para conseguir la libertad de su marido. (FILMAFFINITY)

La película inicia su imaginativa y brillante recreación del aquel día unos pocas horas antes del asesinato de Kennedy, mientras los invitados a la fiesta, artistas, empleados del establecimiento, y partidarios llegan al hotel, que está preparándose para la gran noche. Entre ellos se hallan el portero jubilado del Ambassador, quien no parece abandonar su antigua ocupación en la sombra y juega ajedrez en el gran vestíbulo con su compañero de trabajo también jubilado Nelson; el actual gerente del hotel, Paul Ebbers, una persona encantadora pero mal hombre de negocios cuya esposa, Miriam, es la peluquera del establecimiento; la rígida operadora de la centralita, Angela, que espera que su affaire con Ebbers le valga una promoción, cosa que desaprueba su compañera Patricia; los cocineros del hotel, entre los que se halla el intransigente jefe Timmons, quien aprendió sous le chef Edward Robinson; los trabajadores latinos José, que más bien se dedica a mirar los imprescindibles partidos de béisbol de los Dodgers por la noche, y Miguel; y la camarera de la cafetería Susan, que acaba de llegar de Ohio y anhela convertirse en una gran estrella.