La película abarca los últimos años de la vida del legendario gángster Benjamin Hymie Siegel, más conocido como Ben Siegel, alias Bugsy, uno de los más poderosos y violentos del imperio del hampa. Fue enviado al Oeste por Meyer Lansky y Charlie Lucky Luciano para controlar los negocios de la Costa Oeste quedando completamente fascinado por el mundo de Hollywood y haciéndose amigo del actor George Raft. De ambición desmesurada, coquetea tanto con el mundo del cine como con el juego. Dejando abandonados a su mujer y a sus hijos en un suburbio de Nueva York, conoce a la actriz Virginia Hill, con quien inicia una tempestuosa relación y quien le inspira la construcción del Hotel Flamingo, llamado así porque este era el apodo de Virginia, el primer casino de lujo de lo que posteriormente sería Las Vegas y que estaba situado en medio del desierto de Nevada. Bugsy tiene como ayudante al bobo pero peligroso Mickey Cohen. El lugar se convierte pronto en un importante centro de juego y a su alrededor surgen más hoteles, casinos y la ciudad de Las Vegas. Sin embargo, paralelamente la estrella de Bugsy empieza a declinar.

A Slevin la vida no le va nada bien. Acaban de declarar ruinosa su casa y ha encontrado a su novia en la cama con otro hombre. En un intento de desconectar de todo y salir de Los Angeles una temporada, toma prestado el apartamento de su amigo Nick Fisher en Nueva York. Pero las cosas sólo están a punto de empeorar. En el oculto mundo de los criminales neoyorquinos, los dos mafiosos más respetados y temidos son El Rabino y El Jefe. Anteriormente socios y actualmente enemigos acérrimos, los dos gángsteres viven atrincherados en sus fortalezas, una frente a la otra. A pesar de su poder, los dos están prisioneros de su propia paranoia ya que llevan 20 años sin salir de sus particulares reinos.

AOskar Schindler, un hombre de enorme astucia y talento para las relaciones públicas, diseña un ambicioso plan para ganarse la simpatía de los nazis más poderosos. Alemania acaba de invadir Polonia y, gracias a sus influencias, consigue la propiedad de una fábrica de Cracovia. Allí emplea a cientos de operarios judíos, cuya explotación laboral le ayuda a prosperar rápidamente. Su gerente, también judío, es el verdadero director en la sombra, pues Schindler no tiene el menor conocimiento industrial.