Miles, un divorciado deprimido, aspirante a escritor y apasionado del vino, propone a su viejo amigo Jack, un actor fracasado que está a punto de casarse, hacer un viaje para visitar viñedos y probar vinos antes de su boda. Forman una extraña pareja: Jack es un seductor; Miles, un pesimista. Jack pretende saborear sus últimos días de libertad, Miles sólo aspira a paladear un vino perfecto. Jack se conforma con un Merlot barato, Miles se muere por el perfecto Pinot. De hecho, lo único que tienen en común son sus ambiciones fallidas y la pérdida de la juventud. Jack se enamora como un chiquillo de una experta catadora de vinos y amenaza con cancelar su boda. También Miles tendrá su cita romántica. Ambos se tambalean peligrosa y cómicamente en la crisis de la mediana edad. (FILMAFFINITY)

La familia de Yuri Orlov, nacido en Ucrania antes de la desintegración de la Unión Soviética, emigró a América cuando Yuri era niño, afirmando falsamente ser de ascendencia judía. Es la primera de muchas identidades falsas de Yuri. Sus padres abren un restaurante de comida judía en Brighton Beach, Nueva York. Es allí donde el joven Yuri ve por primera vez a la mujer de sus sueños, la reina de la belleza Ava Cordova. Sin embargo, Ava ignora la existencia de Yuri. Desilusionado con la vida que lleva, trabajando en el agotador restaurante de su padre, Yuri presencia el tiroteo entre gánsters rusos rivales. Tiene la suerte de escapar vivo y es un momento crucial para Yuri. "Te dedicas al negocio del restaurante porque la gente siempre tiene que comer. Ese fue el día en que comprendí que mi destino era satisfacer otra necesidad humana básica ."