En 1958, la ciudad de La Habana era el París del Caribe. Allí, el sol ardía durante el día y la pasión y la música ardían durante la noche en los elegantes clubes de la urbe. Pero no es oro todo lo que reluce en los exuberantes y sensuales trópicos. Un nuevo Nero toca el violín mientras su nación está a punto de estallar; el dictador Fulgencio Batista mantiene a raya a Cuba. En el intento de reestablecer la Constitución de 1940, intelectuales pacifistas y políticos activistas presionan para el cambio apasionadamente; en las calles, la resistencia urbana presa de desesperación abandona la política pacifista para pasarse a las armas y el asesinato. Mientras tanto, en los espesos campos de caña y en la jungla remota de las montañas orientales, las fuerzas revolucionarias del M26 de Fidel Castro y de Ernesto "Che" Guevara (las intenciones del grupo no del todo diáfanas) se organizan y preparan para avanzar hacia La Habana. Mientras todos aprietan el nudo alrededor del inestable Batista, la policía secreta del tirano se agarra al poder sintiendo crecer la desesperación. En medio de toda esta convulsión en la isla paradisíaca, Fico Fellove, propietario del nightclub con mayor clase de La Habana, El Trópico, lucha por mantener unidos la familia, el club, y el amor de una mujer. Sin embargo, andado el tiempo, El Trópico se convertirá en algo más que un escenario para el entretenimiento popular. En sintonía con el espíritu del autor, Guillermo Cabrera Infante, Bill Murray encarna a un expatriado escritor de chistes norteamericano. Los comentarios irónicos del personaje hacen del club un microcosmos donde los hechos históricos nacionales cobran forma como teatro del absurdo. Aunque Fico anhela mantenerse al margen de la refriega, los hechos que evolucionan a su alrededor le arrastran lentamente. La Habana y Cuba están cambiando para siempre, y su familia no va a librarse de la Historia. Será a través de la vista y el oído de Fico que seremos testimonios de la desintegración de una familia, la desaparición de una cultura, y la transformación de la gente; muere una forma de vida, pero el latido de su música sigue oyéndose en el exilio, donde Fico halla consuelo en la única cosa que nunca le ha traicionado.

Durante una noche de tormenta en el verano de 1839, cincuenta y tres cautivos negros a bordo de un navío español, La Amistad, se rebelaron siguiendo las órdenes de uno de ellos, Cinque, y tomaron el control del barco frente a las costas de Cuba. Tras fracasar en su intento de regresar a su tierra natal, los africanos fueron finalmente detenidos por tropas de los Estados Unidos y encontraron que su destino estaba a merced de un sistema judicial ajeno, en un territorio completamente extraño para ellos.

Jack Weil, un tahur profesional, llega a La Habana con la intención de llevar a cabo la partida de su vida. Pero lo que encuentra en la ciudad es un auténtico nido de espias y revolucionarios castristras. Además se dejará seducir por Roberta, esposa de un revolucionario y luchadora concienciada que representa lo que Weil ha estado esquivando durante toda su vida.