Dos padres: Michael Sullivan, un asesino a sueldo para la mafia irlandesa de Chicago durante la época de la depresión y Mr. John Rooney, el jefe de Sullivan y quien lo crió como a un hijo. Dos hijos: Michael Sullivan, Jr. y Connor Rooney, ambos deseperados por conseguir el cariño de su padre.

A Slevin la vida no le va nada bien. Acaban de declarar ruinosa su casa y ha encontrado a su novia en la cama con otro hombre. En un intento de desconectar de todo y salir de Los Angeles una temporada, toma prestado el apartamento de su amigo Nick Fisher en Nueva York. Pero las cosas sólo están a punto de empeorar. En el oculto mundo de los criminales neoyorquinos, los dos mafiosos más respetados y temidos son El Rabino y El Jefe. Anteriormente socios y actualmente enemigos acérrimos, los dos gángsteres viven atrincherados en sus fortalezas, una frente a la otra. A pesar de su poder, los dos están prisioneros de su propia paranoia ya que llevan 20 años sin salir de sus particulares reinos.