Un grupo de soldados, bajo el mando del sargento Raymond Shaw y el comandante Benett Marco, sufre una emboscada durante la guerra de Corea y es capturado por el ejército enemigo. Meses después, Shaw recibe una medalla al honor por el gobierno de los Estados Unidos. Por entonces, Marco comienza a sufrir terribles pesadillas relacionadas con el lavado de cerebro al que fueron sometidos durante el cautiverio en Corea.

Cuatro Gángsters de Chicago desplaza la leyenda de Robin Hood a los suburbios del Chicago de la Gran Depresión. Allí, Robbo (Frank Sinatra) – jefe de la zona Norte – espera conseguir ventaja en su lucha por el poder frente a su rival mafioso Guy Gisborne (Peter Falk). Robbo se considera a sí mismo como el último Robin Hood, el cual mediante tapaderas de negocios filantrópicos estafa a los ricos, se queda su parte y luego se lo da a los pobres. Dean Martín, Sammy David Jr., Bing Crosby y Barbara Rush se unen a la mareante diversión mafiosa. El jazz de Sammy Cahn y James van Heusen (incluyendo el clásico de Sinatra My Kind Of Town) es el acompañamiento perfecto para este reparto de lujo. Chicago será tu tipo de ciudad, una vez que compartas la música y el espectáculo de los Cuatro Gángsters de Chicago..