Cuatro historias basadas en las emociones que, según un proverbio chino, forman parte de la vida: la felicidad, el placer, el dolor y el amor. Un hombre de negocios (Forest Whitaker) apuesta todo lo que tiene en una carrera de caballos. Un gángster (Brendan Fraser) descubre que puede ver el futuro. Una cantante de música pop (Sarah Michelle Gellar) es víctima de un mafioso (Andy García). Un médico (Kevin Bacon) debe salvar la vida de su gran amor de un terrible peligro. (FILMAFFINITY)

Cuatro Gángsters de Chicago desplaza la leyenda de Robin Hood a los suburbios del Chicago de la Gran Depresión. Allí, Robbo (Frank Sinatra) – jefe de la zona Norte – espera conseguir ventaja en su lucha por el poder frente a su rival mafioso Guy Gisborne (Peter Falk). Robbo se considera a sí mismo como el último Robin Hood, el cual mediante tapaderas de negocios filantrópicos estafa a los ricos, se queda su parte y luego se lo da a los pobres. Dean Martín, Sammy David Jr., Bing Crosby y Barbara Rush se unen a la mareante diversión mafiosa. El jazz de Sammy Cahn y James van Heusen (incluyendo el clásico de Sinatra My Kind Of Town) es el acompañamiento perfecto para este reparto de lujo. Chicago será tu tipo de ciudad, una vez que compartas la música y el espectáculo de los Cuatro Gángsters de Chicago..

Después del asesinato de su madre adoptiva en un atraco, los hermanos Mercer -el impulsivo Bobby, el seductor Angel, el padre de familia y hombre de negocios Jeremiah y el roquero duro Jack - se reúnen de nuevo para aclarar su muerte. Ya en la pista del asesino, no tardan en darse cuenta de que su habitual comportamiento tiene nuevas consecuencias.