Cuatro Gángsters de Chicago desplaza la leyenda de Robin Hood a los suburbios del Chicago de la Gran Depresión. Allí, Robbo (Frank Sinatra) – jefe de la zona Norte – espera conseguir ventaja en su lucha por el poder frente a su rival mafioso Guy Gisborne (Peter Falk). Robbo se considera a sí mismo como el último Robin Hood, el cual mediante tapaderas de negocios filantrópicos estafa a los ricos, se queda su parte y luego se lo da a los pobres. Dean Martín, Sammy David Jr., Bing Crosby y Barbara Rush se unen a la mareante diversión mafiosa. El jazz de Sammy Cahn y James van Heusen (incluyendo el clásico de Sinatra My Kind Of Town) es el acompañamiento perfecto para este reparto de lujo. Chicago será tu tipo de ciudad, una vez que compartas la música y el espectáculo de los Cuatro Gángsters de Chicago..

Una mansión solitaria propiedad del excéntrico millonario Lionel Twain (el escritor Truman Capote en un papel por el que estuvo nominado a los Globos de Oro) es el escenario de este enredo. Twain informa a sus invitados de que uno de ellos va a ser asesinado al filo de la medianoche, y ofrece un millón de dólares a quien descubra al asesino. Están ustedes invitados a unirsee a Eileen Brennan, James Coco, Peter Falk, Alec Guinness, Elsa Lanchester, David Niven, Peter Sellers, Maggie Smith, Nancy Walker y Estelle Winwood en la comedia de Neil Simon Un cadáver a los postres, una ingeniosa parodia de las películas de misterio que presenta a unos personajes en los que se reconoce fácilmente a los detectives más famosos de todos los tiempos.