STEVE MCQUEEN es Boon, un asalariado un tanto sinvergüenza que toma "prestado" el coche nuevo de su patrón, un espectacular Winston Flyer, y se marcha a Memphis. Le acompañan Ned, mozo encargado del establo y Lucius, un chaval de 12 años a punto de perder su inocencia. Los tres "rateros" (ladrones) hacen un viaje realmente salvaje que les lleva por todos los lugares posibles, desde un burdel a una espectacular carrera de caballos en la que Lucius ha de lograr que un semental gane si es que desea recuperar su Winston, que Ned intercambió por el caballo.

Jack Weil, un tahur profesional, llega a La Habana con la intención de llevar a cabo la partida de su vida. Pero lo que encuentra en la ciudad es un auténtico nido de espias y revolucionarios castristras. Además se dejará seducir por Roberta, esposa de un revolucionario y luchadora concienciada que representa lo que Weil ha estado esquivando durante toda su vida.