La película abarca los últimos años de la vida del legendario gángster Benjamin Hymie Siegel, más conocido como Ben Siegel, alias Bugsy, uno de los más poderosos y violentos del imperio del hampa. Fue enviado al Oeste por Meyer Lansky y Charlie Lucky Luciano para controlar los negocios de la Costa Oeste quedando completamente fascinado por el mundo de Hollywood y haciéndose amigo del actor George Raft. De ambición desmesurada, coquetea tanto con el mundo del cine como con el juego. Dejando abandonados a su mujer y a sus hijos en un suburbio de Nueva York, conoce a la actriz Virginia Hill, con quien inicia una tempestuosa relación y quien le inspira la construcción del Hotel Flamingo, llamado así porque este era el apodo de Virginia, el primer casino de lujo de lo que posteriormente sería Las Vegas y que estaba situado en medio del desierto de Nevada. Bugsy tiene como ayudante al bobo pero peligroso Mickey Cohen. El lugar se convierte pronto en un importante centro de juego y a su alrededor surgen más hoteles, casinos y la ciudad de Las Vegas. Sin embargo, paralelamente la estrella de Bugsy empieza a declinar.

Un ex policía que ahora tiene que ganarse la vida como cazador de recompensas, es contratado por el FBI para localizar y detener a un contable de la mafia que ha huido con una gran cantidad de dinero de un capo. No tarda en localizarle en Chicago, pero tiene un plazo de cinco días para entregarlo en Los Ángeles. La tarea resulta más que complicada porque tanto el ex policía como el contable son perseguidos por la misma mafia y un brutal competidor del cazarrecompensas.