Bob Harris (Bill Murray) y Charlotte (Scarlett Johansson) son dos norteamericanos que se encuentran en Tokio. Bob es una estrella de cine de mediana edad que ha venido a rodar un anuncio. Charlotte es una mujer joven que acompaña a todas partes a su marido (Giovanni Ribisi), un fanático del trabajo. Incapaces de dormir, los caminos de Bob y Charlotte se cruzan por casualidad y no tardará en nacer entre ellos una sorprendente amistad. Se aventuran juntos en la vida nocturna de Tokio, comparten inolvidables experiencias con los habitantes de la ciudad y terminan descubriendo una nueva manera de ver la vida.

En 1958, la ciudad de La Habana era el París del Caribe. Allí, el sol ardía durante el día y la pasión y la música ardían durante la noche en los elegantes clubes de la urbe. Pero no es oro todo lo que reluce en los exuberantes y sensuales trópicos. Un nuevo Nero toca el violín mientras su nación está a punto de estallar; el dictador Fulgencio Batista mantiene a raya a Cuba. En el intento de reestablecer la Constitución de 1940, intelectuales pacifistas y políticos activistas presionan para el cambio apasionadamente; en las calles, la resistencia urbana presa de desesperación abandona la política pacifista para pasarse a las armas y el asesinato. Mientras tanto, en los espesos campos de caña y en la jungla remota de las montañas orientales, las fuerzas revolucionarias del M26 de Fidel Castro y de Ernesto "Che" Guevara (las intenciones del grupo no del todo diáfanas) se organizan y preparan para avanzar hacia La Habana. Mientras todos aprietan el nudo alrededor del inestable Batista, la policía secreta del tirano se agarra al poder sintiendo crecer la desesperación. En medio de toda esta convulsión en la isla paradisíaca, Fico Fellove, propietario del nightclub con mayor clase de La Habana, El Trópico, lucha por mantener unidos la familia, el club, y el amor de una mujer. Sin embargo, andado el tiempo, El Trópico se convertirá en algo más que un escenario para el entretenimiento popular. En sintonía con el espíritu del autor, Guillermo Cabrera Infante, Bill Murray encarna a un expatriado escritor de chistes norteamericano. Los comentarios irónicos del personaje hacen del club un microcosmos donde los hechos históricos nacionales cobran forma como teatro del absurdo. Aunque Fico anhela mantenerse al margen de la refriega, los hechos que evolucionan a su alrededor le arrastran lentamente. La Habana y Cuba están cambiando para siempre, y su familia no va a librarse de la Historia. Será a través de la vista y el oído de Fico que seremos testimonios de la desintegración de una familia, la desaparición de una cultura, y la transformación de la gente; muere una forma de vida, pero el latido de su música sigue oyéndose en el exilio, donde Fico halla consuelo en la única cosa que nunca le ha traicionado.