Para el fanfarrón, pero irresistible Capitán Jack Sparrow, las cristalinas aguas del Caribe, al igual que todos los mares del mundo, representan un gigantesco escenario repleto de misterio y aventuras. Pero la idílica vida de Jack da un vuelco cuando su némesis, el astuto Capitán Barbossa, le roba su barco, la Perla Negra, y después ataca la ciudad de Port Royal, secuestrando a Elizabeth Swann la bellísima hija del Gobernador. Will Turner un amigo de infancia de Elizabeth se une a Jack para dirigir el barco más rápido de la flota inglesa, el HMS Interceptor, en una demostración de galantería para rescatar a la chica y volver a apoderarse de la Perla Negra. Pero el prometido de Elizabeth, el ambicioso y atractivo Comodoro Norrington, persigue al duo y a su variopinta tripulación a bordo del HMS Dauntless. Aunque Will no lo sabe, Barbossa y su tripulación son víctimas de una maldición que les condena vivir eternamente y a transformarse cada noche en esqueletos vivientes. El conjuro sólo puede romperse si se devuelve el tesoro saqueado en su totalidad y si se salda una deuda de sangre.

Durante la guerra de secesión americana, un policía de Nueva York, que utiliza avanzados métodos de investigación, es enviado al pueblo de Sleepy Hollow para descubrir la verdad sobre la leyenda de un jinete sin cabeza que aterroriza a sus habitantes.