Ocho días y ocho noches en la vida de un grupo de personas de diferentes generaciones y estilos de vida. Hannah y Paul, un matrimonio cuya convivencia se verá amenazada. Meredith, una soltera vocacional consagrada a su trabajo. Hugh, un solitario, que va de bar en bar contando tristes historias de amor. Gracie y Roger, una pareja que ha encontrado la diversión sexual en una relación clandestina. Joan y Keenas, dos jóvenes que pasan el tiempo soñando en los locales nocturnos de Los Angeles. Sin embargo, tienen algo en común, todos buscan lo mismo: el amor y la amistad.

Año 1967, Susanna Kaysen, de 17 años, es como la mayoría de las chicas americanas de su edad, está confusa, insegura y luchando por entender un mundo que está cambiando rápidamente a su alrededor. A pesar de ello, el psiquiatra al que visita (gracias a sus padres) la desliza al Hospital Claymoore dando un nombre a su comportamiento, lo llama Trastorno Borderline de la Personalidad que se manifiesta con una gran inseguridad respecto a la imagen que uno tiene de sí mismo, sus objetivos a largo plazo, los amigos y amantes. Ahí, Susanna descubre a Lisa, Georgina, Polly y Janet, un grupo de chicas inadaptadas que no sólo se convierten en sus íntimas amigas, sino que le iluminan el camino para encontrar a alguien que había perdido, a ella misma.