Al concluir la guerra civil norteamericana, Dee Bishop forma una pequeña banda de forajidos. Asolando todo lo que se cruza en su camino, se dirigen hacia el Oeste. Durante un asalto a un Banco, matan a un joven revolucionario mexicano. El sheriff los captura y prepara su ejecución en la plaza del pueblo, donde serán colgados. El día de la ejecución aparece el hermano de Dee, Mace, y haciéndose pasar por el verdugo lo libera.

Cuatro Gángsters de Chicago desplaza la leyenda de Robin Hood a los suburbios del Chicago de la Gran Depresión. Allí, Robbo (Frank Sinatra) – jefe de la zona Norte – espera conseguir ventaja en su lucha por el poder frente a su rival mafioso Guy Gisborne (Peter Falk). Robbo se considera a sí mismo como el último Robin Hood, el cual mediante tapaderas de negocios filantrópicos estafa a los ricos, se queda su parte y luego se lo da a los pobres. Dean Martín, Sammy David Jr., Bing Crosby y Barbara Rush se unen a la mareante diversión mafiosa. El jazz de Sammy Cahn y James van Heusen (incluyendo el clásico de Sinatra My Kind Of Town) es el acompañamiento perfecto para este reparto de lujo. Chicago será tu tipo de ciudad, una vez que compartas la música y el espectáculo de los Cuatro Gángsters de Chicago..

AUn sheriff junto a un pequeño grupo de individuos desafia a un rico terrateniente que está empeñado en sacar a su hermano, un joven alocado que acaba de cometer un asesinato, de la cárcel donde el sheriff lo ha encerrado.