Cat y Hutch llegan a El Paso. Mientras los habitantes del pueblo trabajan preparando una ejecución llegan al banco, donde hacen entrega de una cantidad cercana a los 300.000 dólares en oro.

Cuatro Gángsters de Chicago desplaza la leyenda de Robin Hood a los suburbios del Chicago de la Gran Depresión. Allí, Robbo (Frank Sinatra) – jefe de la zona Norte – espera conseguir ventaja en su lucha por el poder frente a su rival mafioso Guy Gisborne (Peter Falk). Robbo se considera a sí mismo como el último Robin Hood, el cual mediante tapaderas de negocios filantrópicos estafa a los ricos, se queda su parte y luego se lo da a los pobres. Dean Martín, Sammy David Jr., Bing Crosby y Barbara Rush se unen a la mareante diversión mafiosa. El jazz de Sammy Cahn y James van Heusen (incluyendo el clásico de Sinatra My Kind Of Town) es el acompañamiento perfecto para este reparto de lujo. Chicago será tu tipo de ciudad, una vez que compartas la música y el espectáculo de los Cuatro Gángsters de Chicago..

Después del asesinato de su madre adoptiva en un atraco, los hermanos Mercer -el impulsivo Bobby, el seductor Angel, el padre de familia y hombre de negocios Jeremiah y el roquero duro Jack - se reúnen de nuevo para aclarar su muerte. Ya en la pista del asesino, no tardan en darse cuenta de que su habitual comportamiento tiene nuevas consecuencias.

Harry es un joven teniente educado por un severo padre que ha determinado que siga la tradición militar de la familia. Harry, que siente una fuerte aversión hacia la vida militar, presenta su renuncia.