Warren Schmidt (Jack Nicholson) se encuentra en varias encrucijadas al mismo tiempo. Para empezar, se acaba de jubilar tras trabajar durante toda su vida en la empresa de segurosy ahora se siente completamente perdido. Además, su única hija Jeannie (Hope Davis) está a punto de casarse con un necio. Y su mujer Helen, con la que llevaba 42 años casado, ha muerto repentinamente...