Jackie Brown es una azafata de vuelo de una compañía de poca monta que hace de correo para un mafioso dada su precaria situación económica. Pero un día es sorprendida por la policía, que la utiliza para llegar hasta el mafioso. Entre la espada y la pared, idea un plan para escapar de mafia y policía, y empezar una nueva vida con una codiciada maleta llena de dinero.

Henry, un niño de trece años de Brooklyn, vive fascinado con el mundo de los gángsters. Su sueño se hace realidad cuando entra a formar parte de la familia Pauline, dueña absoluta de la zona, que lo educan como un miembro más de la banda convirtiéndole en un destacado mafioso.