Tank (Dane Cook) es un joven especialista en seducir y, sobre todo, en ofender a las mujeres. Y por eso le contratan: ex novios que le pagan para que salga con sus ex-chicas y haga que pasen un rato horrible. Después, tras esa cita espantosa, ellas suelen volver encantadas. Todo va bien hasta que el mejor amigo de Tank, Dustin (Jason Biggs), contrata sus servicios para recuperar a su ex, Alexis (Kate Hudson). Pero la presunta horrible cita no lo es tanto y Tank se enamora de Alexis..

Estamos en 1969. Ha estallado el conflicto en Vietnam. El efecto en Estados Unidos es catastrófico. Las pérdidas son innumerables y no dejan de repetir la llamada a filas para alimentar la máquina de la guerra. Y ahora le toca a Dean Hill, que acaba de cumplir 18 años. Pero antes de que Dean pueda acudir al centro de reclutamiento local, su hermano Eric, que acaba de regresar de Vietnam, decide darle una sorpresa. A pesar de la preocupación de su novia - Chrissie - Eric planea volver a alistarse en la Marina con el fin de vigilar a su hermano. Desgraciadamente, los planes de Dean no coinciden con los de Eric. Su estrategia para evitar la guerra es huir a México y para ello tiene todo el apoyo de su novia Bailey, una chica de fuerte carácter. Pero antes de poner en marcha ningún plan, las dos parejas deciden ir a Texas para pasar un último fin de semana de diversión. Poco después de emprender el viaje tienen un enfrentamiento con dos moteros, Holden y su novia Alex. Alex persigue el jeep de los cuatro chicos y provoca un accidente en el que Chrissie sale despedida del vehículo. Mientras Alex intenta robar a los heridos, el Sheriff Hoyt llega a la escena del accidente y da la vuelta a la situación. Escondida detrás de un arbusto, Chrissie ve cómo el sheriff obliga a sus amigos a montar en el coche de policía. Aunque ella no lo sabe, Hoyt se dirige a la casa de los Hewitt donde espera su sobrino Thomas - que está siendo entrenado para convertirse en el monstruo conocido como Leatherface - y el resto del clan. Cuando Chrissie ve el sufrimiento que la familia Hewitt inflige a sus queridos amigos se da cuenta de que ella es su única esperanza.