Henry (Ryan Gosling), un joven mentalmente perturbado, le anuncia a Sam Forster, su psiquiatra (Ewan McGregor), que piensa suicidarse en un plazo de tres días, cosa que el psiquiatra intentará evitar. Por otra parte, Henry se dedica a enturbiar la relación de Sam con su novia Lila (Naomi Watts), pintora y antigua paciente suya. Poco a poco, la sólida y racional mente de Sam empieza a tambalearse. Sometido a situaciones cada vez más surrealistas, llega un momento en que ya no puede distinguir entre realidad y ficción, y su yo y el de Henry se confunden. (FILMAFFINITY)

Un contable se ve envuelto en un terrible lío después de que, haciendo caso a un amigo abogado, acabe en un misterioso club de índole sexual, de dónde desaparece una de las chicas con la que él estuvo.

CASSANDRA’S DREAM narra la historia de Ian (Ewan McGregor) y su hermano menor Terry (Colin Farrell). A pesar de sus apuros económicos, ambos adquieren un velero de segunda mano llamado "Cassandra’s Dream", con la idea de acondicionarlo y navegar en él los fines de semana. Ian conoce a la atractiva Angela (Hayley Atwell) una joven actriz recién llegada a Londres en busca de un futuro de éxito en el mundo de la interpretación, e inmediatamente se siente fascinado por ella. Por otro lado, la debilidad de Terry por el juego, provocará que ambos confluyan en un callejón sin salida en el que su situación financiera será extremadamente delicada.