Dos íntimas amigas se convierten en rivales acérrimas al fijar la misma fecha para sus bodas. Ninguna de las dos cederá a cambiar la fecha de sus enlaces provocándose una... guerra de novias.

Tank (Dane Cook) es un joven especialista en seducir y, sobre todo, en ofender a las mujeres. Y por eso le contratan: ex novios que le pagan para que salga con sus ex-chicas y haga que pasen un rato horrible. Después, tras esa cita espantosa, ellas suelen volver encantadas. Todo va bien hasta que el mejor amigo de Tank, Dustin (Jason Biggs), contrata sus servicios para recuperar a su ex, Alexis (Kate Hudson). Pero la presunta horrible cita no lo es tanto y Tank se enamora de Alexis..

Andie Anderson escribe la columna "How To" en la revista Composure. Debe terminar un reportaje muy poco usual y tiene muy poco tiempo para conseguirlo. Se trata de escribir, basándose en experiencias de primera mano, sobre todas esas cosas que hacen las mujeres para alejar a los hombres de su lado sin querer y debe tenerlo listo en diez días. Su misión es encontrar a un chico, hacer que se enamore de ella y luego provocar todos los errores típicos que pueden suceder cuando se tiene una cita, para que el chico pase de ella. La pena es que el sujeto que elige como blanco es el cotizado soltero Benjamin Barry, que precisamente acaba de apostar con el director de la agencia de publicidad en donde trabaja que es capaz de hacer que una mujer se enamore de él en diez días.

Cuando en los años 70 la hermana de William se va de casa huyendo del férreo control materno, deja a su hermano adolescente su más preciado tesoro: su colección de discos. El chaval se convierte en un apasionado del rock y comienza a escribir críticas para una revista underground, hasta que ve cumplido su sueño cuando la revista Rolling Stone le encarga cubrir la gira de 1973 de la banda Stillwater. Así, William se embarca en una aventura totalmente nueva para él. Con la ayuda de la dulce Penny Lane, la líder de las “groupios”, William logra ser aceptado en el círculo íntimo del grupo y llega a ser uno más en la vida diaria de la banda.