En una ciudad indeterminada en el año 1929, la rivalidad surge entre dos amigos: Leo, un gángster que gobierna el lugar, y Tom, su ayudante. Cuando los dos se enamoran de la misma mujer, se genera una guerra abierta entre bandas en la que predominan las traiciones, los enfrentamientos políticos, las corruptelas y las escisiones internas.

Mike McDermott es un gran jugador de cartas que frecuenta el submundo del póker neoyorkino con apuestas de altos vuelos. Su sueño es cambiar de vida mediante el juego, pero decide que el camino más legítimo para conseguir el éxito es continuar con su aburrida vida de estudiante de derecho al lado de su novia Jo y olvidarse de la emoción y diversión de los garitos de póker. Pero un viejo amigo suyo Worm, sale de la cárcel y Mike tendrá que volver al mundo de los profesionales para ayudarlo.

El ’nota’ es un hombre fracasado y en paro que un día es confundido con otra persona con su mismo nombre. Dos matones irrumpen en su apartamento y destrozan su alfombra creyendo que están ante el Gran Lebowski, un millonario de Pasadena. El primer error de el ’nota’ es visitar a su opulento tocayo con la esperanza de que le reponga su vieja alfombra. A partir de ese momento él y su amigo Walter se meterán en un lío que incluye la extorsión, una niña rica secuestrada y un buen montón de dinero tras el cual va todo el mundo.

Cuando la esposa de Gordong Brewer es asesinada por la bomba de un terrorista, él se obsesiona con encontrar al asesino, asociándose con el aliado más disímil: la esposa del terrorista.