Virginia 1864. Charlie Anderson, viudo con seis hijos, una hija y una nuera embarazada, es uno de los más importantes granjeros de Shenandoah. Aunque la guerra esta llegando a las puertas del Valle, Charlie insiste en mantenerse al margen porque ni tuvo ni tiene esclavos o deberes con el estado que jamás le ayudó. Cuando por confusión los nordistas hacen prisionero a su hijo menor, Charlie y su familia deciden que la guerra ya les concierne y se lanzan al rescate.

Una banda de jóvenes delincuentes, liderados por la pareja formada por Bonnie Parker y Clyde Barrow, recorre los Estados Unidos en la época de la Depresión asaltando bancos y retando al poder establecido, favoreciendo a los humildes y ridiculizando a la autoridad.

Al concluir la guerra civil norteamericana, Dee Bishop forma una pequeña banda de forajidos. Asolando todo lo que se cruza en su camino, se dirigen hacia el Oeste. Durante un asalto a un Banco, matan a un joven revolucionario mexicano. El sheriff los captura y prepara su ejecución en la plaza del pueblo, donde serán colgados. El día de la ejecución aparece el hermano de Dee, Mace, y haciéndose pasar por el verdugo lo libera.

Su nombre verdadero: William Bonney. Su nombre legendario: Billy El Niño, el famoso y escurridizo pistolero de El Zurdo. No se había visto nunca en el lejano Oeste a alguien como el chico de Brooklyn, el problemático adolescente que escribió su nombre con sangre en los anales de la historia. Y el género Western no había asistido nunca a una interpretación tan sublime como la de Paul Newman. Su actuación con la perfecta dosis de complejidad y personalidad atormentada captura magistralmente la naturaleza del personaje, mitad hombre mitad niño. Cabe destacar la dirección de Arthur Penn (Bonnie y Clyde, Pequeño Gran Hombre) en esta su primera película sobre un tema que reiteraría una y otra vez a lo largo de su carrera: el repudiado intruso confrontado por una sociedad hostil. Lo que Newman y Penn hicieron en 1958 fue algo totalmente novedoso, provocativo y rompedor con lo que no es de extrañar que la primera acogida del largometraje provocara opiniones variopintas. Hoy es aclamada como una influyente e indispensable película del género Western.

En 1836, las proximidades de San Antonio son el escenario de diversas escaramuzas entre los independistas tejanos y el ejército regular mexicano. Los guerrilleros luchan por su independencia, frente a la tendencia del Presidente de la nación, el general Santa Ana, que trata de mantener intacto el territorio de su país. Mientras esto sucede, el militar Sam Houston se pone al mando de un ejército de siete mil hombres, con los que se dirige hacia el territorio para reclutar una nueva unidad y entrenarla para la lucha.