Seis amigos se reúnen para realizar un crucero tropical a bordo de un lujoso yate, y acaban luchando por sus vidas. El yate en cuestión pertenece al soltero y atrevido de toda la vida, Dan, que ahora sale con la guapa Michelle. Parece que a Dan le ha ido bastante bien en los últimos años, lo que les hace a todos dudar de si Michelle está con él por su elegante y atractivo físico o por su presunta fortuna. Para celebrar el cumpleaños de su amigo Zach, Dan invita a su grupo de antiguos amigos a un crucero en su yate. El extrovertido Zach llega al costero lugar de vacaciones mexicano en moto en compañía de su novia Lauren. Le sigue Amy y su marido James con su hija recién nacida, Sara.