Charlie Hudson y Anna Penn coinciden un fin de semana en el Hotel Plaza de Nueva York. No se conocen pero están ahí por un motivo común: preparar su boda con sus respectivas parejas, que en el último momento les han dejado solos frente a la difícil tarea. Sin sus respectivas parejas pasan tres días juntos planeando los detalles con la ayuda de una colección de extravagantes personajes que acabarán por hacerles dudar del matrimonio y del paso que van a dar. Un fin de semana para planear sus bodas se acabará convirtiendo en un fin de semana de descubrimientos que cambiará sus vidas para siempre...