La película, ambientada en un barrio de las afueras de Nueva York, es la historia de Paulie, y las preocupaciones de éste, a una semana de casarse con su novia embarazada Sue. Las ideas de la madurez, la paternidad y la responsabilidad que conlleva aparecen como los temas que hilan este film sobre varios hombres que se enfrentan a los cambios que están ocurriendo en sus vidas. Paulie ha escogido a sus cuatro mejores amigos para acompañarle en el gran día, pero cada uno tiene sus propios problemas, causados por las futuras nupcias. El hermano de Paulie, Jimbo no quiere aceptar su infertilidad, el primo Mike está obsesionado con una de sus exnovias, mientras que otro de los amigos de Paulie, Tc, se marchó misteriosamente de la ciudad hace ocho años, y ha vuelto para admitir su homosexualidad ante sus amigos, algo que sabe que debe hacer aunque sea a regañadientes. Dez, el único de la pandilla que se ha casado y que ha tenido hijos, quiere revivir sus días de gloria y volver a juntar al grupo de música que tuvieron en el instituto.

Año 1967, Susanna Kaysen, de 17 años, es como la mayoría de las chicas americanas de su edad, está confusa, insegura y luchando por entender un mundo que está cambiando rápidamente a su alrededor. A pesar de ello, el psiquiatra al que visita (gracias a sus padres) la desliza al Hospital Claymoore dando un nombre a su comportamiento, lo llama Trastorno Borderline de la Personalidad que se manifiesta con una gran inseguridad respecto a la imagen que uno tiene de sí mismo, sus objetivos a largo plazo, los amigos y amantes. Ahí, Susanna descubre a Lisa, Georgina, Polly y Janet, un grupo de chicas inadaptadas que no sólo se convierten en sus íntimas amigas, sino que le iluminan el camino para encontrar a alguien que había perdido, a ella misma.