Hace mucho tiempo, el profesor de filosofía de Carter Chambers (Morgan Freeman), en su primer año de carrera, les sugirió a sus estudiantes que elaborasen una "lista de deseos", un recuento de todas las cosas que querían hacer, ver y experimentar en la vida antes de morir. Pero, mientras Carter estaba aún tratando de aclarar sus sueños y planes privados, la realidad se entrometió. Matrimonio, hijos, una multitud de responsabilidades y, finalmente, un trabajo de mecánico de automóviles durante 46 años, gradualmente cambiaron su idea de lo que era una lista de deseos en poco más que un recuerdo agridulce de oportunidades perdidas y en un ejercicio mental en el que pensaba de vez en cuando para pasar el tiempo mientras trabajaba bajo la capota de un coche. Entretanto, el multimillonario empresario Edward Cole (Jack Nicholson) nunca vio una lista sin pensar en los beneficios. Siempre estaba demasiado atareado haciendo dinero y construyendo un imperio para pensar en cuáles podrían ser sus necesidades más profundas, más allá de la siguiente adquisición o una taza de café para gourmets. Entonces, la vida les dio a ambos un toque de atención urgente e inesperado. Carter y Edward se encontraron compartiendo una habitación de hospital con mucho tiempo para pensar en lo que sucedería a continuación, y en cuánto de ello estaba en sus manos. A pesar de sus diferencias, pronto descubrieron que tenían dos cosas muy importantes en común: una necesidad no satisfecha de aceptarse a sí mismos y las elecciones que habían hecho, y un deseo urgente de pasar el tiempo que habían perdido haciendo todo lo que siempre quisieron hacer. La lista ya no era sólo un ejercicio mentla. Era un plan de trabajo. Así que, en contra de las órdenes del médico y del sentido común, estos dos auténticos desconocidos abandonan el hospital y se lanzan a la carretera juntos para vivir la aventura de su vida.

Basada en la última e inacabada novela de F. Scott Fitzerald cuenta la historia de los Estudios de Hollywood, durante los años treinta, donde transcurren oscuras tramas habituales en la carrera por el estrellato de muchos de los aspirantes a actores, escritores o productores cinematográficos.

Junto a su hijastro Jason, Alex Gates regenta una pequeña compañia de vinos de importación que abastece a la mayoría de los millonarios de un selecto barrio de Miami. A través de su trabajo, un día conoce a Gabriela, empleada doméstica de un acaudalado matrimonio que posee el collar de diamantes más espectacular de su país. Alex decide apropiarse de la preciada joya y escapar de la ciudad en compañía de Gabriela, pero el destino le prepara una sorpresa que cambiará totalmente el curso de los acontecimientos.