Tank (Dane Cook) es un joven especialista en seducir y, sobre todo, en ofender a las mujeres. Y por eso le contratan: ex novios que le pagan para que salga con sus ex-chicas y haga que pasen un rato horrible. Después, tras esa cita espantosa, ellas suelen volver encantadas. Todo va bien hasta que el mejor amigo de Tank, Dustin (Jason Biggs), contrata sus servicios para recuperar a su ex, Alexis (Kate Hudson). Pero la presunta horrible cita no lo es tanto y Tank se enamora de Alexis..

Kevin Costner interpreta a Mr. Brooks, un hombre torturado incapaz de controlar sus emociones. Tiene una mitad diabólica, un alter ego amante del asesinato y del caos. Demi Moore es una experimentada detective cuya devoción a su trabajo capta la atención y la admiración del asesino que persigue, que no es otro que el otro yo de Mr. Brooks..