Los Wheeler son un matrimonio joven y aparentemente idílico. Viven en un barrio residencial de Connecticut, donde ella se encarga de la casa y los hijos, mientras él viaja todos los días a la ciudad para trabajar en una empresa de material electrónico. Son la estampa clásica del sueño americano de los 50. Pero bajo la superficie yace un poso de sueños rotos, insatisfacción con la vacuidad de esa vida programada y la inseguridad de que ese mundo, esa rutina y ese matrimonio sea lo que ambos desean para el resto de sus vidas.

Andie Anderson escribe la columna "How To" en la revista Composure. Debe terminar un reportaje muy poco usual y tiene muy poco tiempo para conseguirlo. Se trata de escribir, basándose en experiencias de primera mano, sobre todas esas cosas que hacen las mujeres para alejar a los hombres de su lado sin querer y debe tenerlo listo en diez días. Su misión es encontrar a un chico, hacer que se enamore de ella y luego provocar todos los errores típicos que pueden suceder cuando se tiene una cita, para que el chico pase de ella. La pena es que el sujeto que elige como blanco es el cotizado soltero Benjamin Barry, que precisamente acaba de apostar con el director de la agencia de publicidad en donde trabaja que es capaz de hacer que una mujer se enamore de él en diez días.