Miles, un divorciado deprimido, aspirante a escritor y apasionado del vino, propone a su viejo amigo Jack, un actor fracasado que está a punto de casarse, hacer un viaje para visitar viñedos y probar vinos antes de su boda. Forman una extraña pareja: Jack es un seductor; Miles, un pesimista. Jack pretende saborear sus últimos días de libertad, Miles sólo aspira a paladear un vino perfecto. Jack se conforma con un Merlot barato, Miles se muere por el perfecto Pinot. De hecho, lo único que tienen en común son sus ambiciones fallidas y la pérdida de la juventud. Jack se enamora como un chiquillo de una experta catadora de vinos y amenaza con cancelar su boda. También Miles tendrá su cita romántica. Ambos se tambalean peligrosa y cómicamente en la crisis de la mediana edad. (FILMAFFINITY)

William Parrish ha creado a lo largo de toda su vida, gracias a su talento y a su entrega en el trabajo, una gran empresa de comunicación que es codiciada por otros empresarios. Un día, próxima la celebración de su sesenta y cinco cumpleaños, la tranquilidad con la que se desarrolla su próspera vida es turbada por oscuros presagios que preceden a la inquietante visita de un misterioso joven. Este joven, Joe Black, parece ser un desconocido para todos los que forman el entorno más cercano a Parrish, excepto para su hija Susan.