Charlie Hudson y Anna Penn coinciden un fin de semana en el Hotel Plaza de Nueva York. No se conocen pero están ahí por un motivo común: preparar su boda con sus respectivas parejas, que en el último momento les han dejado solos frente a la difícil tarea. Sin sus respectivas parejas pasan tres días juntos planeando los detalles con la ayuda de una colección de extravagantes personajes que acabarán por hacerles dudar del matrimonio y del paso que van a dar. Un fin de semana para planear sus bodas se acabará convirtiendo en un fin de semana de descubrimientos que cambiará sus vidas para siempre...

Rick Santoro es un detective de Atlantic City que trata de ayudar a un antiguo amigo, el comandante de la marina Kevin Dunne, ahora situado en un alto escalafón del Ministerio de Defensa. Juntos deben tratar de evitar, en medio de un combate de boxeo, que el secretario de Defensa de los Estados Unidos sea asesinado.

Mike McDermott es un gran jugador de cartas que frecuenta el submundo del póker neoyorkino con apuestas de altos vuelos. Su sueño es cambiar de vida mediante el juego, pero decide que el camino más legítimo para conseguir el éxito es continuar con su aburrida vida de estudiante de derecho al lado de su novia Jo y olvidarse de la emoción y diversión de los garitos de póker. Pero un viejo amigo suyo Worm, sale de la cárcel y Mike tendrá que volver al mundo de los profesionales para ayudarlo.