Cuando en los años 70 la hermana de William se va de casa huyendo del férreo control materno, deja a su hermano adolescente su más preciado tesoro: su colección de discos. El chaval se convierte en un apasionado del rock y comienza a escribir críticas para una revista underground, hasta que ve cumplido su sueño cuando la revista Rolling Stone le encarga cubrir la gira de 1973 de la banda Stillwater. Así, William se embarca en una aventura totalmente nueva para él. Con la ayuda de la dulce Penny Lane, la líder de las “groupios”, William logra ser aceptado en el círculo íntimo del grupo y llega a ser uno más en la vida diaria de la banda.

Jerry Maguire es uno de los mejores hombres de SMI, una cotizada agencia dedicada a la promoción de deportistas. Su vida es perfecta hasta el día en el que se da cuenta de la importancia que tienen las personas sobre el dinero. Ese día es despedido y abandonado por todos sus amigos. Ahora viene lo más difícil, empezar de cero con un futbolista de segunda categoría como único cliente y una madre soltera como secretaria.