Jess Aarons se siente un extraño en el colegio, e incluso en su propia familia. Jess ha entrenado todo el verano para convertirse en el chico más rápido de su clase, pero su objetivo se ve frustrado de manera inesperada por la nueva chica en el colegio, Leslie Burke que compite en la carrera "sólo para chicos" y gana.

Tripp es incapaz de abandonar el nido. Siempre ha tenido alguna excusa, pero ha conseguido hartar a sus desesperados padres. Contratan a la talentosa y preciosa chica de sus sueños para sacarle de casa.

Cuando en los años 70 la hermana de William se va de casa huyendo del férreo control materno, deja a su hermano adolescente su más preciado tesoro: su colección de discos. El chaval se convierte en un apasionado del rock y comienza a escribir críticas para una revista underground, hasta que ve cumplido su sueño cuando la revista Rolling Stone le encarga cubrir la gira de 1973 de la banda Stillwater. Así, William se embarca en una aventura totalmente nueva para él. Con la ayuda de la dulce Penny Lane, la líder de las “groupios”, William logra ser aceptado en el círculo íntimo del grupo y llega a ser uno más en la vida diaria de la banda.