Cuatro Gángsters de Chicago desplaza la leyenda de Robin Hood a los suburbios del Chicago de la Gran Depresión. Allí, Robbo (Frank Sinatra) – jefe de la zona Norte – espera conseguir ventaja en su lucha por el poder frente a su rival mafioso Guy Gisborne (Peter Falk). Robbo se considera a sí mismo como el último Robin Hood, el cual mediante tapaderas de negocios filantrópicos estafa a los ricos, se queda su parte y luego se lo da a los pobres. Dean Martín, Sammy David Jr., Bing Crosby y Barbara Rush se unen a la mareante diversión mafiosa. El jazz de Sammy Cahn y James van Heusen (incluyendo el clásico de Sinatra My Kind Of Town) es el acompañamiento perfecto para este reparto de lujo. Chicago será tu tipo de ciudad, una vez que compartas la música y el espectáculo de los Cuatro Gángsters de Chicago..

El judío Ackerman, el americano Whiteacre y el alemán Dieste se enfrentan, en diferentes bandos, con sus problemas y temores, durante la Segunda Guerra Mundial.

John Russell, un hombre blanco con raíces apaches, se ve forzado a enfrentarse a la sociedad que él desprecia cuando vende el rancho que su padre le ha dejado en herencia. Al abandonar la ciudad, varios pasajeros intolerantes le fuerzan para que viaje sentado en el exterior de la diligencia, junto al conductor. Pero pronto se darán cuenta de que sus vidas dependen de él, cuando unos forajidos les abandonan en el desierto, y Russell se convierte en su única oportunidad de superviviencia.