La Primera Guerra Mundial convierte en grandes amigos a Rinaldi, comandante de sanidad del ejército italiano, y a Frederick Henry, teniente del cuerpo estadounidense de ambulancias militares. Una escuadrilla austríaca bombardea la población donde se encuentran.

Un caprichoso niño rico cae por la borda del yate en el que estaba haciendo un crucero, siendo recogido por un barco de pescadores y teniendo que adaptarse a la vida en alta mar.

Cuatro Gángsters de Chicago desplaza la leyenda de Robin Hood a los suburbios del Chicago de la Gran Depresión. Allí, Robbo (Frank Sinatra) – jefe de la zona Norte – espera conseguir ventaja en su lucha por el poder frente a su rival mafioso Guy Gisborne (Peter Falk). Robbo se considera a sí mismo como el último Robin Hood, el cual mediante tapaderas de negocios filantrópicos estafa a los ricos, se queda su parte y luego se lo da a los pobres. Dean Martín, Sammy David Jr., Bing Crosby y Barbara Rush se unen a la mareante diversión mafiosa. El jazz de Sammy Cahn y James van Heusen (incluyendo el clásico de Sinatra My Kind Of Town) es el acompañamiento perfecto para este reparto de lujo. Chicago será tu tipo de ciudad, una vez que compartas la música y el espectáculo de los Cuatro Gángsters de Chicago..