Cuatro Gángsters de Chicago desplaza la leyenda de Robin Hood a los suburbios del Chicago de la Gran Depresión. Allí, Robbo (Frank Sinatra) – jefe de la zona Norte – espera conseguir ventaja en su lucha por el poder frente a su rival mafioso Guy Gisborne (Peter Falk). Robbo se considera a sí mismo como el último Robin Hood, el cual mediante tapaderas de negocios filantrópicos estafa a los ricos, se queda su parte y luego se lo da a los pobres. Dean Martín, Sammy David Jr., Bing Crosby y Barbara Rush se unen a la mareante diversión mafiosa. El jazz de Sammy Cahn y James van Heusen (incluyendo el clásico de Sinatra My Kind Of Town) es el acompañamiento perfecto para este reparto de lujo. Chicago será tu tipo de ciudad, una vez que compartas la música y el espectáculo de los Cuatro Gángsters de Chicago..

El campeón mundial de boxeo en la categoría de pesos pesados George ’Iceman’ Chambers es enviado a prisión acusado de violación, cargo del que él se declara totalmente inocente. Lo que más le indigna es que en la cima de su carrera de boxeador profesional no va a poder disfrutar y defender su título de campeón invicto.

En una estupenda tarde de sábado, el peor día para estar en la cama, un niño con un gran catarro intenta distraerse con un nuevo videojuego, pero las cosas se ponen difíciles, llega su abuelo, cree que el niño está deprimido causa de su catarro, e insiste en levantarle la moral con un antiguo libro reliquia de la familia... El nieto se muestra excéptico ante la idea, odia los libros, pero el abuelo le promete una historia emocionante... "Luchas a espada, torturas y venganzas. Hombres malos y hombres buenos, piratas y bellas princesas. Monstruos de todas las clases y tamaños. Milagros y amor verdadero". El chico, sólo por complacer a su abuelo, acepta oir algunas páginas... Estamos en un fantástico mundo medieval. La tierra de Florín.

Una mansión solitaria propiedad del excéntrico millonario Lionel Twain (el escritor Truman Capote en un papel por el que estuvo nominado a los Globos de Oro) es el escenario de este enredo. Twain informa a sus invitados de que uno de ellos va a ser asesinado al filo de la medianoche, y ofrece un millón de dólares a quien descubra al asesino. Están ustedes invitados a unirsee a Eileen Brennan, James Coco, Peter Falk, Alec Guinness, Elsa Lanchester, David Niven, Peter Sellers, Maggie Smith, Nancy Walker y Estelle Winwood en la comedia de Neil Simon Un cadáver a los postres, una ingeniosa parodia de las películas de misterio que presenta a unos personajes en los que se reconoce fácilmente a los detectives más famosos de todos los tiempos.

Un grupo de hombres, únicos supervivientes de una emboscada alemana, se esfuerzan en regresar, a través de una zona ocupada, a las posiciones de la playa de Anzio.